小山田氏は古くから武田氏の家臣で、重誠の祖父昌行は信州地蔵峠の戦いで上杉軍に敗れて戦死しています。

重誠は父昌辰と共に信玄に仕え、信玄の死後は信玄の息子である武田勝頼の家臣でした。

１５８２（天正１０）年３月２日に織田・徳川連合軍に攻められて高遠城が落城した時、父昌辰は戦死し、重誠は徳川氏に投降しました。

徳川氏の家臣になった後、武田氏の家臣だった縁もあって真田昌幸の家臣になりました。