小山田茂誠は武田氏の家臣である小山田氏に生まれました。
小山田氏は、出羽守信有（のぶあり）、越前守信茂（のぶしげ）と続く郡内小山田氏と、備中守昌辰（まさとき）、備中守昌行と続く石田小山田氏という２つの系統があります。
茂誠は石田小山田氏である昌行の子です。

１５８２（天正１０）年、木曽義昌が武田氏を裏切り、織田方の軍勢が信濃に侵攻しました。
武田勝頼はこれを迎え撃とうとしましたが、武田氏の組織が弱体化したことにつけ込んでの攻撃であり、当初から武田氏は劣勢でした。
真田昌幸は上杉氏や北条氏からの攻撃に備えて岩櫃城に籠もりました。
祖父昌辰は高遠城に籠もり織田信忠と戦闘しましたが、戦死しました。

昌辰の戦死により、昌幸が茂誠を引き取って頂上である村松殿と結婚させたという説と、武田氏滅亡前から茂誠はすでに真田氏の家臣になっていたと言う説もあります。

武田氏滅亡後、真田昌幸の長女である村松殿と結婚しました。
関ヶ原合戦前後に真田信幸の家臣になり、信幸が真田氏の家督を継いだ後、家老になりました。
時折、義父である昌幸に生活物資に手紙を添えて差し入れをしていました。

茂誠は、義弟である真田信繁（幸村）からも信頼されていたようで、信繁（幸村）は九度山や大阪城で近況を綴った手紙を何通か茂誠宛で送っています。

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「さだめなき浮世にて候へば、一日さきは知らざる事に候。我々事などは、浮世にあるものとおぼしめし候まじく候」